كان فليك مدرباً مساعداً ليواخيم لوف في المنتخب الألماني، اعتباراً من 2006، وحتى تتويج المنتخب بلقب كأس العالم 2014 في البرازيل.
وفي بايرن ميونخ، جرى تصعيد فليك من منصب المدرب المساعد، إلى منصب المدير الفني لدى رحيل نيكو كوفاتش عن تدريب الفريق في نوفمبر (تشرين الثاني) 2019، وقاد بايرن لسبعة ألقاب.
وانتهت فترة الـ18 شهرا لفليك في تدريب بايرن ميونخ بنهاية الموسم المنقضي، إثر خلافات كبيرة مع حسن صالح حميديتش، وطلب المدرب إعفاءه من استكمال عقده الذي كان من المفترض أن يستمر حتى 2023.
وعلى الفور، أدرج فليك ضمن قائمة المرشحين لتولي تدريب المنتخب الألماني، خلفاً ليواخيم لوف، الذي قرر الرحيل عن المنصب مع نهاية يورو 2020 التي تنطلق في يونيو (حزيران) المقبل.